Nach seinen Studien der Musikwissenschaft, Germanistik und Publizistik studierte Olaf Winter Lighting Design am Studio and Forum of Stage Design in New York City. Seit 1989 arbeitete er als Beleuchtungsdesigner bei William Forsythe und dem Ballett Frankfurt mit freien Arbeiten für u. a. das Bayerische Staatsschauspiel und das Ensemble Modern (Frank Zappa’s Yellow Shark). Seit 1994 war er auch Beleuchtungsdesigner der Oper Frankfurt, zu derem Technischen Direktor er 2001 ernannt wurde. Er konzipierte das Licht für Inszenierungen von Christoph Marthaler (u. a. Katja Kabanowa bei den Salzburger Festspielen, La traviata und Wozzeck an der Opéra national de Paris), für Christoph Nel (u. a. Salome, Parsifal an der Oper Frankfurt, Aida an der Bayerischen Staatsoper) und Christof Loy (u. a Armida, Salzburger Festspiele, Tristan und Isolde, Royal Opera House Covent Garden, Alceste beim Festival d’Aix-en-Provence). Mit Claus Guth und Christian Schmidt erarbeitete er als Lichtdesigner u. a. den gesamten Da-Ponte-Zyklus für die Salzburger Festspiele, Il trittico an der Oper Frankfurt, L’Orfeo am Theater an der Wien und kürzlich Die Frau ohne Schatten am Teatro alla Scala di Milano. Seit 2009 ist er Technischer Direktor von Oper und Schauspiel Frankfurt.